あとがきといいわけ

ゲームに関する説明(二人零和~)とかはかなり穴があると思います……。 ゲーム理論とかわかる人ならもっとキレイに説明できる気がするんですが。
これは考察じゃなく妄想文ということで一つご容赦を。

書き終わったあとで気がついたのですが、見落としがありました。
古泉は「二人零和~」に属さない軍人将棋でも負け負けでした。 軍人将棋は駒を伏せるので「完全情報」の条件を満たしません。

オセロでも囲碁でも軍人将棋でも連戦連敗の古泉め、今度こそ勝てそうなボードゲームを搬入してきたということか。

―涼宮ハルヒの驚愕(後) p11

よってこの文はますます意味なしになりそうです。他にも見落としありそうだし……。驚愕の発売前なら一応筋が通ってたのになぁw
軍人将棋は審判を置く必要があるらしいので誰が審判を務めたのか気になるところですね。 長門さんかな。

とはいえ古泉は反射神経や運が絡むゲームであれば、特に弱いわけではないのは間違いなさそう。
そしてもうひとつ補足。

おのれ古泉、あとでとっちめてやるぜ。ハイレートの賭けセブンブリッジかなんかでな。

―涼宮ハルヒの動揺 p296

「とっちめてやるぜ」と言いつつセブンブリッジを挙げると言うことは、 キョンは勝つ自信がある・自分が強いと確信しているように取れます。
ただ、実際にゲームをやったという記述はなく、過去に対戦したことがあるかどうかも不明なうえ、 言葉の流れ的に単にリターンの大きいゲームを適当に挙げただけとも読めるので外しました。

個人的には、古泉のゲーム激弱って設定はキャラ作りという観点から設定されたものかなと思います。
文中の「可愛さアピール説」じゃないですが、「秀才優等生」という設定を壊しすぎない程度の欠点(チャームポイント)として古泉に与えられたのが「ボードゲームに激弱」なのではないかなと。